DEADとは
アゾジカルボン酸ジエチル （アゾジカルボンさんジエチル、英：Diethyl azodicarboxylate）は構造式CH 3 CH 2 O 2 CN=NCO 2 CH 2 CH 3 で表される 有機化合物 である。しばしば DEAD と略記される。 アゾ 基と2つの エステル 基を持つ。赤橙色の液体であり、様々な場面で反応試薬として用いられるが、極めて有害である。
合成
広く用いられており市販もされているが、研究室で合成することも可能である。 ヒドラジン を クロロギ酸エチル で アルキル化 し、続いて 塩素 と反応させることで得られる。
- 2 CH 3 CH 2 O 2 CCl + N 2 H 4 → CH 3 CH 2 O 2 CN(H)N(H)CO 2 CH 2 CH 3 + 2 HCl
- CH 3 CH 2 O 2 CN(H)N(H)CO 2 CH 2 CH 3 + Cl2 → CH 3 CH 2 O 2 CN=NCO 2 CH 2 CH 3 + 2 HCl
2段階目の反応では、 赤煙硝酸 を用いることもできる。
応用
アゾ基に電子求引性のエトキシカルボニル基が2つ結合した構造であるため、電子受容体として優れている。この性質を生かし、 光延反応 や クリックケミストリー で重要な反応試薬として用いられている。 ディールス・アルダー反応 の基質にも用いられ、ビシクロ 1 ペンタンの前駆体合成への利用例が報告されている。
安全性
毒性を持っており、衝撃に弱く、熱的にも不安定である。このため以前は純粋なものが市販されていたが、最近では40％ トルエン 溶液などとして供給されることが多い。
参考文献
